Στις 4 Ιανουαρίου του 1899, ο Ιωάννης Χ. Αποστολάκης, στα 21 του χρόνια, πρωτοκυκλοφόρησε την καθημερινή εφημερίδα «Θάρρος» ως συνέχεια της εβδομαδιαίας «Πρόνοιας».
Όπως ο ίδιος έγραψε στο πρώτο εκείνο φύλλο, ο τίτλος «Θάρρος» επελέγη διότι «δεν είναι δυνατόν να επέλθη έστω και η ελαχίστη πρόοδος άνευ δραστηριότητος και θάρρους».
Μετά τον ξαφνικό θάνατό του, στα 1906, το τιμόνι του «Θ» κρατά ο αδελφός του, Μιχάλης Αποστολάκης, μέχρι το θάνατό του, το 1939, οπότε το «Θ» ανέλαβε ο γιος του, Γιάννης Μ. Αποστολάκης, διευθύνοντάς το μέχρι το θάνατό του, το 2000.
Διακεκριμένοι δημοσιογράφοι των Αθηνών εργάστηκαν πρώτα στο «Θ».Γεώργιος Βεντήρης, Νικ. Βεντήρης, Μαράκας, Φτέρης, Τσιμπιδάρος, Αθάνατος, Λύχνος, Ζακόπουλος, Αντωνακάκης είναι μόνο μερικοί.
Όπως οι ίδιοι είχαν πει, εύκολα τους άνοιξαν οι πόρτες των αθηναϊκών εφημερίδων, διότι αναγνώριζαν πως το «Θ» ήταν ένα έγκυρο δημοσιογραφικό σχολείο.
Για τα 40 χρόνια του «Θ» ο Γεώργιος Βεντήρης είχε γράψει: «Σαράντα χρόνια πίσω. Ήταν η Καλαμάτα τότε μια μικρή μεσαιωνική πολιτεία που το Κάστρο άπλωνεν ως την καρδιά της το βαρύ του ίσκιο, σύμβολο μαζί και φοβέρα. Οι στενοί της δρόμοι βυθίζονταν στο σκοτάδι του πετρελαίου, οι άνθρωποί της στην άγονη μόνωσι. Στην επάνω πλατεία εβασίλευεν η παράδοσις του τυπωμένου χαρτιού με το περίφημο: «ας μάθη ο Βίκονφιλδ».
Ήλθε ο Ιωάννης Αποστολάκης. Ούτε μηχανές, ούτε συστήματα ανακάλυψε. Έδωκε στον τύπο του την εφημερίδα – είδησι, την εφημερίδα όχι «οργίλον» άρθρον, την εφημερίδα βλέμμα πέρ’ από το Νέδοντα. Μα κοντά σ’ αυτόν και γι’ αυτόν το αίμα της καρδιάς του.
Έπειτα ήλθαν οι πλατιοί δρόμοι, τα μεγάλα πλοία, το φως στα μέτωπα των ανθρώπων.
Και η σκιά του Κάστρου δεν αγγίζει πια την καρδιά της πολιτείας».
Το «Θάρρος», περνώντας μέσα από πολέμους, δικτατορίες, καλές αλλά και δύσκολες εποχές, καταγεγραμμένες στο σωζόμενο αρχείο του, συνεχίζει την πορεία ενημέρωσης, παραμένοντας πάντα στην οικογένεια Αποστολάκη.